Экспозиция рассказа — описание могилы главной героини. Далее следует изложение ее истории. Оля Мещерская — благополучная, способная и шаловливая гимназистка, безразличная к наставлениям классной дамы. В пятнадцать лет она была признанной красавицей, имела больше всех поклонников, лучше всех танцевала на балах и бегала на коньках. Ходили слухи, что один из влюбленных в нее гимназистов покушался на самоубийство из-за ее ветрености.

Господин из Сан-Франциско, который в рассказе ни разу не назван по имени, так как, замечает автор, имени его не запомнил никто ни в Неаполе, ни на Капри, направляется с женой и дочерью в Старый Свет на целых два года с тем, чтобы развлекаться и путешествовать. Он много работал и теперь достаточно богат, чтобы позволить себе такой отдых.

Россия. Конец XIX — нач. XX в. Братья Красовы, Тихон и Кузьма, родились в небольшой деревне Дурновка. В молодости они вместе занимались мелкой торговлей, потом рассорились, и дороги их разошлись. Кузьма пошел работать по найму. Тихон снял постоялый дворишко, открыл кабак и лавочку, начал скупать у помещиков хлеб на корню, приобретать за бесценок землю и, став довольно состоятельным хозяином, купил даже барскую усадьбу у обнищавшего потомка прежних владельцев. Но все это не принесло ему радости: жена рожала только мертвых девочек, и некому было оставить все, что нажил. Никакого утешения в темной, грязной деревенской жизни, кроме трактира, Тихон не находил. Стал попивать. К пятидесяти годам он понял, что из пробежавших лет и вспомнить нечего, что нет ни одного близкого человека и сам он всем чужой. Тогда решил Тихон помириться с братом.

Автор-рассказчик вспоминает недавнее прошлое. Ему вспоминается ранняя погожая осень, весь золотой подсохший и поредевший сад, тонкий аромат опавшей листвы и запах антоновских яблок: садовники насыпают яблоки на телеги, чтобы отправить их в город. Поздно ночью, выбежав в сад и поговорив с охраняющими сад сторожами, он глядит в темно-синюю глубину неба, переполненного созвездиями, глядит долго-долго, пока земля не поплывет под ногами, ощущая, как хорошо жить на свете!

В произведении — две сюжетные линии, каждая из которых развивается самостоятельно. Действие первой разворачивается в Москве в течение нескольких майских дней (дней весеннего полнолуния) в 30-х гг. нашего века, действие же второй происходит тоже в мае, но в городе Ершалаиме (Иерусалиме) почти две тысячи лет тому назад — в самом начале новой эры. Роман построен таким образом, что главы основной сюжетной линии перемежаются главами, составляющими вторую сюжетную линию, причем эти вставные главы являются то главами из романа мастера, то рассказом очевидца событий Воланда.